2009年1月14日：乔布斯宣布病休，他说自己的健康问题比他原先预料得更复杂，他决定离开公司几个月。 当时担任首席运营官的库克将负责管理公司的日常事务。

2009年6月23日：孟菲斯卫理公会派教大学医院移植学会的一位医生表示，乔布斯已经接受了肝脏移植手术并且手术非常成功。苹果没有就这项手术发表声明。

2009年6月：乔布斯重返工作岗位。

2009年9月9日：乔布斯病休6个月后第一次主持苹果新闻发布会。 他的露面赢得了全场观众的起立欢呼。他身形消瘦，说话镇静。他对观众们说，他已经接受了一位因车祸去世的年轻人的肝脏，他鼓励所有人都去捐献器官。

2010年1月到10月：乔布斯在苹果的几次产品发布会上担任主持人，包括发布了倍受市场期待的iPad。他仍然非常消瘦，但公众对其健康问题的质疑声完全被苹果新产品的评论所遮蔽。

2010年3月12日：苹果因为库克在乔布斯病休期间的突出表现向他发放了500万美元的奖金和股票。

2011年1月17日：在苹果员工备忘录中，乔布斯宣布他将再次休病假，休假的时间不定。 库克将再次负责管理苹果公司的日常事务。乔布斯称，他将继续担任首席执行官并参与公司重大决策。

2011年8月24日：仍处于病休期间的乔布斯发表声明称他将辞去苹果首席执行官一职，因为他认为自己不能再履行首席执行官的职责。 苹果和乔布斯都没有提到他的健康状况。乔布斯被选为公司董事长。

2011年10月5日：乔布斯辞世，享年56岁。苹果在公布这一消息时没有说明乔布斯去世的具体原因。